Levi Stahl, a Chicagói Egyetem irodalomkritikusa azt állítja, minden eddig ismertnél korábbi smiley-t talált, miközben a 17. századi angol költő, Robert Herrick műveit tanulmányozta.. A To Fortune című verset először 1648-ban adták ki. Stahl szerint ebben van elrejtve egy smiley.
Irodalomkritikus-kritikusok szerint (például szerintem) ez lehet csak egy kettőspont is a zárójel előtt. Az mindenesetre gyanús, hogy rögtön a „smiling yet” (azaz mosolyogva még) szavak után áll.
Eddig a legkorábbi smiley-nak vagy smiley-nak hitt elírásnak Abraham Lincoln egy 1862-es beszédének leírását tartotta a New York Times. De annál is két lehetőség áll fent: lehet, hogy az unatkozó gépíró dobta fel a szöveget, de valószínűbb, hogy csak elírás történt.